I Propilei rappresentavano l’avamposto del nuovo ordine urbano, definito con la costruzione del grande asse viario della strada Ferdinandea, oggi viale Vittorio Emanuele. Erano chiamati «Barriera delle Grazie» perché in quel punto c’era il «portello delle Grazie», un passaggio stretto e angusto nell’antica cerchia delle Muraine, che metteva in comunicazione la strada di circonvallazione (le attuali vie Camozzi e Tiraboschi) con il prato di Sant’Alessandro, dove aveva luogo la Fiera.

Il progetto originale per i Propilei prevedeva alcuni bassorilievi che non sono mai stati realizzati (si vedono nel disegno antico in questo articolo). Porta Nuova fu aperta nel 1837 e inaugurata ufficialmente nel 1838, in occasione della visita di Ferdinando I d’Austria (dal quale prese il nome la strada Ferdinandea). I due caselli furono in uso alle guardie del dazio fino all’inizio del Novecento, quando fu abolito il dazio murato in città.

Negli anni Trenta del Novecento fece discutere la singolare proposta di alcuni architetti: «sventrare» i caselli di Porta Nuova, ovvero lasciare in piedi, a mo’ di tempio antico, soltanto le colonne di contorno e la copertura. Dopo lunghe discussioni non se ne fece niente e i Propilei rimasero come li vediamo oggi.

La costruzione dei propilei e del viale Papa Giovanni, che inizialmente prese il nome di via Ferinandea in onore della visita del regnante che collega la stazione ferroviaria austriaca alla funicolare che sale nella parte alta della città, obbligò la demolizione del convento e chiesa di Santa Maria delle Grazie.